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第一件事,1910年,杜月笙在上海青帮里还只是个小跟班。一次杜月笙跟着老大黄金荣的老婆林桂生去打麻将,后来林桂生有事先离开,于是让杜月笙替她接着玩几把,并留下了100多大洋的筹码。
没想到杜月笙那天手气出奇得好,竟然赢下了2400大洋。回去后,杜月笙把所有的钱全部如数上交给林桂生。惊讶于他的大气与诚实,林桂生决定把这笔钱全赏给杜月笙。
而杜月笙却在几天的时间把这笔钱花的精光,后来林桂生把这件事告诉了黄金荣。黄金荣想知道,一个穷小子是不是有钱就会整天的胡吃海喝,招摇过市。如果真是这样,那这个杜月笙既不可靠也不可用。"于是便派人去叫来杜月笙问询。
杜月笙回答却说,“我用这笔钱先是还清了早年欠下的赌债后,将剩下的钱全部分给了一起混街头的小兄弟们和自己干妈”。
黄金荣惊叹:"这杜月笙确实是个人物,是得好好栽培栽培,日后必定是我的左膀右臂。"
杜月笙常言:"要想当大哥,一定得有大格局。"正是因为杜月笙的仗义疏财,顾嘉棠、高鑫宝等人才死心塌地地跟着杜月笙打天下。
第二件事,杜月笙在给黄金荣看场子时遇到了还是小混混的戴笠,戴笠由于技艺高明,赢了杜月笙的场子很多钱。
杜月笙知道戴笠在出老千,却也不声张,便让手下偷偷把戴笠叫来,也不恼火,让戴笠表演下掷骰子。一看之后,他对戴笠的绝技赞不绝口,要知道当时上海滩大部分都是黄金荣的场子,胆子这么大的人,敢在黄金荣场子里出老千的人杜月笙还真没见过,杜月笙认为此人手腕与心思这么灵活,将来绝非等闲之辈,当场给了戴笠500大洋。
几天后,杜月笙又将戴笠请至杜公馆,并对他说:"我给黄埔军校蒋介石校长写了封推荐信,你去报考黄埔军校吧。"
半年后,戴笠返回上海后马上与杜月笙结拜为异姓兄弟。戴笠后来成为军统特务头子,是蒋介石最信任的心腹。
杜月笙后来的发展壮大也离不开戴笠的诸多帮助。杜月笙认为,"人可以不识字,但不能不识人。"
第三件事,黄金荣当时为了捧坤伶露兰春,特意搭建了一个舞台,每天去听戏捧场,有一天,一个青年喝了声倒彩,惹怒了黄金荣,当即扇了青年两个耳光。第二天一早,这个青年带着一大批军警来到剧场,砸了戏院,并抓走了黄金荣。此事一出,震惊了上海滩,原来这个青年是时任浙江督军的皖系军阀,卢永祥之子卢筱嘉。
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